Rappelez-Vous en 1991, on découvrez ce Sex-Symbol dans «Thelma et Louise» de Ridley Scott en rôle de J.D : L'auto-stoppeur puis il poursuivit sa carrière dans «Rt au milieu coule une rivière» de Robert Redford.
Puis Entretien avec un vampire, Seven, Fight Club.
Avant de se lancer dans la saga Ocean's où il rencontrera George Clooney avant de se retrouver dans le tournage de Troie à Cannes et dans le plateau de Mr & Mrs Smith où il rencontrera... Angelina Jolie où il aura 6 enfants et que Madame lui a offert pour ses 50 ans... Une île !
Au final, il sera nommé 3 fois aux Oscars pour :
L'armée des douze singes
L'étrange histoire de Benjamin Button
Le stratège
Happy Birthday Brad Pitt !